„Neberte život příliš vážně, stejně z něj nevyváznete živí.“ Pro
Jiřího Wintera byl výrok
Elberta Hubbarda celoživotním krédem. Pocházel z
Prahy-Holešovic a maturoval za
heydrichiády v roce 1942. Chtěl studovat přírodní vědy, ale vysoké školy byly zavřené. Nabídla se příležitost studia na Střední grafické škole na Smíchově, kde vyučovali profesoři z UMPRUM a Akademie. Vzorem se pro něj stali
Vratislav Hugo Brunner, malíř a karikaturista s dokonalou linku novinové kresby, a
Felix Jenewein, malíř a ilustrátor, proslulý vitrážemi pro kostely. Jeho obrazy vynikaly silnou obrysovou linkou, připomínající olověné pásky v kostelních oknech. Jejich vlivy jsou na Winterově kresbě patrné.
Za války byl zatčen za přechovávání zbraní, za což mu hrozil trest smrti, nakonec si vysloužil šest let v nacistické káznici. Tento trest strávil
Jiří Winter v bavorské nacistické káznici Bernau v Bavorsku, kde zůstal až do osvobození tábora Američany. Po válce se shledal jen se svou matkou, otec židovského vyznání zemřel během výslechů na Pankráci a většina ostatních příbuzných zahynula v koncentračních táborech.
Protože původně chtěl
Jiří Winter být přírodovědcem, začínal jako ilustrátor odborných přírodovědných knih. Záhy ale společně s novinářem, kreslířem a satirikem
Bedřichem Kopecným (1913–1972) vytvořil uměleckou dvojici Neprakta. Později spolupracoval hlavně se spisovatelem a humoristou
Miloslavem Švandrlíkem. Oba patřili mezi hlavní autory satirického a humoristického
časopisu Dikobraz, společně vytvořili několik knih o žácích Kopytovi a Mňoukovi a několik knih o majorovi Haluškovi řečenému Terazky. Winter se také zabýval divadelní i filmovou tvorbou, návrhy kostýmů, scén a kulis; k nejznámějším počinům patří práce na filmové
pohádce Šíleně smutná princezna. Mezi jeho dlouholeté a blízké přátele patřili
Jan Werich a
Jiří Trnka, s nímž Winter spolupracoval na animovaných filmech. Přátelil se i se spisovatelem
Bohumilem Hrabalem,
Jiřím Suchým a
Miroslavem Horníčkem.
Winter byl renesanční člověk, který se vyznal v přírodních vědách, historii, antropologii, etnografii, orientalistice a dalších oborech; přátelé mu říkali
chodící slovník naučný. Shromáždil
sbírku několika stovek lidských lebek a dlouholetá spolupráce s profesorem
Emanuelem Vlčkem, který se specializoval na výzkum kosterních pozůstatků našich slavných osobností, vyústila v sérii jejich antropologických portrétů. Před svatořečením tehdy blahoslavené
Zdislavy z Lemberka (a na přání
papeže Jana Pavla II.) namaloval také její portrét.
Až do roku 1962 bydlel
Jiří Winter na rohu ulice Rajské a Plynární, kde si z původní otcovy sklenářské dílny vybudoval svůj ateliér. Pak se přestěhoval do
Střešovic. Holešovický dům byl v roce 1973 zbořen a na jeho místě stojí vestibul
stanice metra C – Nádraží Holešovice. Jiří Winter zemřel 30. října 2011 a je pochován na
Olšanských hřbitovech v Praze.