Tradice využívání této části města k aktivnímu odpočinku je překvapivě dlouhá. Začíná
zálibami šlechty v lovu,
střelbě a jízdě na koni, ke kterým se v období rekatolizace přidaly křesťanské poutě ke kapli sv. Karla Boromejského, kam vedla kolem rybníků Nadymáku a Roštejna křížová cesta. U cesty poblíž kaple najdete
zbytky střelnice, z níž se zachoval
a kamenná stéla s otvory k upevňování střeleckých terčů.
V roce
1797 zde byl
zřízen park, pojmenovaný na počest nového majitele panství hraběte Leopolda Podstatzkého-Lichtensteina "
Leopoldův park". Na počest sňatku Rudolfa Habsburského se Stephanií Belgickou byla hlavní lipová alej roku 1881 přejmenována na "
Stromořadí korunního prince Rudolfa a princezny Štěpánky". Příliš dlouhý název se však neujal a vžil se prostý název Lipky. Alej dlouhá 1,4 km
spojuje podzámeckou zahradu s bývalou bažantnicí, někdejší panskou myslivnou a navazující oborou, později změněnou na lesopark. Nedělní vycházky telčských měšťanů směřovaly v
19. a 20. století touto
promenádní cestou k romantickým lesním zákoutím s
Hadím jezírkem a jezírkem Lásky. Dalšími přístupovými cestami k lesoparku byly alej Kaštanka a cesta vedoucí podle potoka a rybníčků za sádkami v tzv. "
Punčošce".
Na trase je deset zastavení. Na konci putování Lipkami
v aleji Kaštanka můžete pokračovat dále k
prvnímu zastavení naučné stezky Město a voda.