Tradice založená na pověsti, poprvé zaznamenané v 16. století, situuje do těchto míst „sluj ukrutné saně“, která byla přemožena družinou bájného zakladatele města Albrechta z Trautenbergu v roce 1006. Drak jako heraldická figura se objevil i na městských pečetích a stal se i součástí městského znaku. Staré pověsti také vyprávějí, že pahorek, pod kterým bylo dračí doupě, se stal klíčovým bodem pro vyměření vznikajícího města.
Dračí ulička procházela podél zadních traktů domů v Mostecké ulici a mezi dřevěnými domky. Ještě v polovině 19. století se nazývala Koželužská a ústila do ul. Vodní. V duchu romantismu 19. století byla pak přejmenována na „Lindwurmgasse“ – Dračí uličku. Zanikla při demolici zástavby Slezské a Mostecké ulice v osmdesátých letech minulého století. V roce 2004 nechalo město Trutnov vybudovat pomník trutnovské sani, aby tak došlo alespoň k symbolickému obnovení Dračí uličky.