Hrad založil ve 13. století Držek z Roupova. V letech 1380 – 1393 byl hrad zcela přestavěn královskou dvorní hutí pro Něpra z Roupova, významného úředníka své doby. Další vlastník, Jan Netolický, zde vybudoval na samém konci 16. století monumentální kuchyni, interiéry vyzdobil přepychovými kamny a částečně Roupov také renesančně přestavěl. Za třicetileté války hrad hodně utrpěl. V roce 1704, po necelých sto letech v rukou pánů z Klenové byl hrad prodán Janovi Jiřímu z Haubenu, který Roupov spojil s Červeným Poříčím. Nový majitel však zahynul roku 1716 jako císařský generál v boji proti Turkům, hrad začal chátrat a byl používán jako levný zdroj stavebního materiálu.
Jako zbytkový statek odkoupil po pozemkové reformě hrad s okolím vyslanec české republiky v Rusku. O jeho vztahu k hradu svědčí i to, že za hospodářské krize nechal nezaměstnanými vyčistit polozavalený hradní příkop. V jeho rodě zůstal hrad dokonce i po celou dobu komunistické vlády.
Z hradu se dodnes zachovalo obvodové zdivo hradního paláce, opevnění východního předhradí se dvěma baštami, torzo vstupního křídla s bránou a válcová obranná věž. Mimořádnou zajímavostí je již zmíněná hradní kuchyně se štíhlým osmibokým komínem, který je charakteristickou dominantou zříceniny hradu Roupov.
Areál hradu, nacházející se ve východní části obce, je v soukromých rukách, a proto je přístupný pouze příležitostně. Majitel bydlí v domě hned u hradu a po domluvě vstup zpravidla umožní. Přístup ke zřícenině je po značené cestě z podhradní vsi.