Budování velkých kamenných mostů bylo ve středověku pro svou technickou obtížnost a mimořádnou nákladnost poměrně vzácné. Výstavba píseckého
kamenného mostu byla nepochybně zahájena
ve druhé polovině 13. století, a to za vlády krále
Přemysla Otakara II. (1253-1278). Dokládají to kamenické značky na kvádrech shodné s těmi, které byly zjištěny na dalších stavbách v Písku. Most i ostatní důležité stavby ve městě (hrad, hlavní kostel, dominikánský klášter, rychta) jsou produktem činnosti královské "písecko-zvíkovské" stavební huti. Ovšem první písemná zmínka o mostě spadá do roku
1348, do doby vlády
Karla IV. Přes most v té době vedla
Zlatá stezka spojující české země s Bavorskem a Horními Rakousy. V 16. Století po stezce putovalo až 1 300 soumarů týdně. Do Čech se po ní přepravovala sůl, drahé látky, jižní plody, víno, koření; do Bavorska obilí, slad, med, sádlo a ryby.
Linie mostu v
Písku je nepatrně vypjata proti proudu řeky. Do půlkruhu vyklenuté oblouky spočívají na pilířích, které mají k jihu, proti otavskému proudu, tvar klínu s ostrým břitem. Na obou koncích se nacházely obranné věže.
Povodeň v únoru roku 1767 strhla levobřežní mosteckou věž a poškodila dva oblouky tak, že při opravě je nahradil jen jediný – segmentový. V roce 1821 zbourali z důvodů špatné statiky i věž pravobřežní. Na stavbu byly použity kvádry z povltavské žuly. Most je dlouhý
109,75 m, široký 6,25 m a výška nad hladinou je 6 m. Na návodní straně je pět ledolamů, které most chrání nejen před ledem, ale i plovoucími stromy.
V 18. století bylo zábradlí mostu osazeno barokními sochami: sousoší
Kalvárie, socha Sv. Antonína Paduánského, socha Sv. Jana Nepomuckého a socha Sv. Anny Samotřetí. Sousoší Kalvárie je pravděpodobně dílem čimelického sochaře Jana Hammera. Autoři ostatních soch nejsou známi. Sochu Antonína Paduánského věnoval Písku v roce 1770 Jan Filip Běšín z Běšin, někdejší hejtman Prácheňského kraje (na podstavci je vytesán jeho erb). Od roku 1998 jsou na mostě kopie všech plastik. Jejich originály jsou součástí expozic
Prácheňského muzea v Písku.