Prašná brána je jednou z nejvýznamnějších památek středověké Prahy. Právě zde začínala pražská královská cesta a sem vedla významná silnice z Kutné Hory, kde se těžilo stříbro do královské pokladny.
Pozdně gotická městská brána byla postavená na místě starší branské věže, související s opevněním Starého Města pražského z doby panování Václava II. Starší věžový objekt odkazoval svým názvem – Horská brána – na již zmíněnou komunikaci.
Poté, co staroměstské hradby, jejichž součástí byla i Horská brána, ztratily založením Nového Města svůj význam a přestaly být udržovány, zpustla věž natolik, že se jí začalo říkat „Odraná“. Stavba současného objektu patrně souvisela s královským sídlem, jež od 70. let 14. století stávalo v těsném sousedství brány v místě dnešního Obecního domu.
Věž byla koncipována převážně jako reprezentativní symbol i místo výběru cla. Její výstavba začala v roce 1475 zřejmě pod vedením zednického mistra Václava. Následující rok jej nahradil Matyáš Rejsek z Prostějova. Brána, původně nazývaná „Nová“, měla základy sahající téměř devět metrů pod úroveň dnešního terénu a byla vysoká 42 metrů. Stavba však zůstala nedokončena, což bylo pravděpodobně důvodem, proč byla jen provizorně zastřešena. Asi od roku 1715 sloužila jako skladiště střelného prachu, odtud název „Prašná“. Při pruském obléhání Prahy roku 1757 byla věž značně poničena.
Dnešní vzhled věž získala až v letech 1878–1886 za pseudogotické puristické úpravy, kterou vedl architekt Josef Mocker. Předlohou mu byla Staroměstská mostecká věž. Mocker nechal zhotovit novou dlátkovou střechu s nárožními věžičkami a ochozem a dal odstranit hodiny ze začátku 19. století. Dílem jeho přestavby jsou i všechny klenby, stejně jako plastická výzdoba brány, která doplnila zbytky původní výzdoby Rejskovy.